故事发生在名为美滨学园的私立寄宿制学校之中，高耸的墙壁和森严的制度让这所仅有五名学员的学校成为了与世隔绝的桃花源，某日，一位名为风见雄二（樱井孝宏 配音）的男生转学来到了这里，打破了此处维系多时的平衡，与此同时，雄二亦是学园中唯一的男性。 冷漠寡言的千金大小姐榊由美子（田中凉子 配音），大大咧咧毫无防备的周防天音（田口宏子 配音），傲娇毒舌的金发双马尾松岛满（水桥香织 配音），表面天真无邪实则神秘莫测的入巢莳菜（民安智惠 配音），温文尔雅却略微有些天然呆的小岭幸（清水爱 配音），在这些个性迥异的女孩子们的围绕下，雄二会迎来怎样的校园生活呢？
本次公开的第二季动画标题为《我的妹妹哪有这么可爱。》，乍看之下似乎与第一季没什么区别，其实区别就在于最后的一个“。”句号。本次有意将第一季标题加上句号作为第二季的标题，不得不令人联想第二季是否意味着真正完结？
时间是西元2040年。罹患罕见疾病的青年·怜人，在与青梅竹马绘理沙相约再会之后接受了冷冻睡眠治疗。过了5年后，怜人醒来之后等待他的却是全世界99.9%的男性皆感染病毒而死，现存50亿人口大多为女性的世界。近未来情色悬疑物语就此开幕。
因兴趣而开始做英雄的男人，埼玉。他通过3年的特训获得了无敌的力量，成为仅凭一击就能打倒任何敌人的英雄。他和偶然成为自己弟子的杰诺斯一起，开始在英雄协会正式展开英雄活动。在怪人发生率异常上升的同时，英雄协会想到大预言家皱巴巴婆婆留下的“地球完蛋了”的灾害的可能性，并准备开始研究对策。此时，对怪人感到憧憬的饿狼出现了。
これまでのクエストへの慰労として、真人たち一行は白瀬の招待でリゾートビーチにやって来た。水着姿で早速遊び始める一同。 もっとも真人だけは「母親と一緒に海水浴」を素直に楽しめない。そんな中、ひょんなはずみで、真人は頭を打って記憶喪失に！ 自分のことを「大事な人」と言う真々子を「美人のお姉さん」と認識し惹かれていく真人は、真々子の願いを次々と叶えてあげようとする。 その様子をしばらく見守っていたワイズやメディだったが、真人はこのゲームでの冒険に興味を失ってしまうマズイ状況に。 果たして記憶は戻るのか？
