主角吴辰穿越到新世界后，被困在 2020 年 7 月 7 日这一天不断轮回。他曾肆意放纵做尽恶事，也绝望暴走以各种方式自杀数百次，但每到新的一天一切都会重来。在这不断重复的时光里，他掌握了上百种语言，精通所有主流乐器，钻研格斗、车技、枪术、厨艺、舞蹈、表演等各种技能。经过一千年的轮回后，时间终于来到了 2020 年 7 月 8 日，吴辰得以脱困......
故事发生在地处偏远的私立八光学园之中，一直以来，八光学园都以极为严明的校风，以及培养真正的淑女而闻名遐迩。然而，自2011年4月起，学园由单纯的女校改为了男女混校，五位并不“高贵”亦不“纯洁”的男生首次踏上了这片从未遭受过“污染”的“圣地”。 各方面都只能用平凡来形容的藤野清志（神谷浩史 配音）、喜欢研究三国志的诸葛岳人（小西克幸 配音）、清志的中学好友若本真吾（铃村健一 配音）、身体虚弱沉默寡言的根津让二（浪川大辅 配音）和抖M宅男安堂丽治（兴津和幸 配音），当这胆大包天的五人决心进行女子澡堂偷窥行动而后彻底暴露被捕之时，等待着他们的竟然是冰冷的铁窗，和来自于里学生会成员们的残酷折磨！
正就读中学的少年迈尔斯（沙梅克·摩尔 Shameik Moore 配音）意外被一只遭受放射性污染的蜘蛛咬伤，随后身体发生奇特的变化。偶然机缘，他目睹了蜘蛛侠（克里斯·派恩 Chris Pine 配音）和犯罪头目金并（列维·施瑞博尔 Liev Schreiber 配音）的战斗。为了阻止金并利用时空对撞机扰乱宇宙，蜘蛛侠最终壮烈牺牲。可未过多久，来自平行宇宙的颓废的彼德·帕克（杰克·约翰逊 Jake M. Johnson 配音）出现在迈尔斯面前。为了阻止金并的阴谋，并帮助这个帕克返回自己的宇宙，他们闯入金并的老巢。在这一过程中，二人遭到章鱼博士和徘徊者的狙击。与此同时，来自其他宇宙的女蜘蛛侠、暗影蜘蛛侠、蜘猪侠、二次元蜘蛛妹相继出现。 他们合力与恶势力展开斗争……
