大学四年级生→穿越回了高中入学的前夕！？ 如今已是大四生的青年灰原夏希，在刚进入高中时曾经努力试图改头换面，却弄巧成拙地导致自己沦为班上的边缘人。就在他即将步入社会的时候，有一天突然就穿越回了七年前──亦即高中入学的前夕!!高中生活满是遗憾的夏希，由此获得了「重新来过」的宝贵机会。于是他活用过去的经验，成功地打进了班上的核心团体，成了最受瞩目的俊男美女六人组的其中一员！而且在这个小团体之中，甚至还包括了他曾经暗恋的美少女‧阳花里……！？对自身优秀条件毫无自觉的青年，将在重新来过的第二轮青春里，上演所向无敌的校园爱情喜剧！
伊理户水斗（下野纮 配音）和伊理户结女（日高里菜 配音）是就读于同一所初中的同学，两人在读书期间产生了纯洁的感情，然而，在短暂的交往之后，因为一些误会，这段感情最终还是走到尽头。哪知道，当他们再度重逢时，等待着他们的，是即将住进同一屋檐下，以兄妹相称的生活。 原来，水斗的父亲（兴津和幸 配音）决定和结女的母亲（茅野爱衣 配音）再婚，两家人的孩子自然也要住到一起。情绪的推动下，水斗和结女结下了“绝对不把对方当做异性看待”的决定，但现实真的如此简单吗？无数个不经意间的独处时刻，令两个本就对彼此还有感情的孩子逐渐开始在意起对方来。
本片延续《熊熊帮帮团4》温暖、轻松、愉快的故事风格，从弘扬传统文化，到以“生命教育与自然尊重”为核心故事主题，通过讲述生态守护的故事，构建起立体的自然认知体系。在森林小镇的四季更迭中，小熊大、小熊二、小光头强和小山神团子组成的“熊熊帮帮团”是大家的守护者。“熊熊帮帮团”以守护自然生态为使命，展开了一场关于生命教育与自然尊重的探索之旅。从春天的飞絮治理到冬季的树木保护，帮帮团通过充满智慧与温情的自然事件，带领小镇居民领悟生命的奥秘与自然的法则。本季通过“问题-探索-解决-反思”的故事模式，构建起完整的生态教育闭环：从发现飞絮根源到系统性治理，从误解树木“生病”到认知生长规律，每个危机解决后增设的防护栏、科普牌、生态观察站，都将临时救助升华为长效保护机制。最终在漫天窗花与桂花香中，小镇居民完成从“自然索取者”到“生态守护者”的蜕变，奏响一曲人与自然和谐共生的生命赞歌。
举办开国祭并与各国缔结邦交的魔国联邦，开始朝着实现人类与魔物能够共同生活的世界「人魔共荣圈」迈进。跨越种族之间的隔阂，携手走向繁荣的魔国联邦。然而，在这背后，也有人将魔王利姆路的崛起视为危险。其中包括西尔特罗斯王国五大老之首的前「勇者」格兰贝尔・罗素，以及他的孙女玛玛莉安贝尔・罗素。高举以支配来守护人类主张的格兰贝尔与玛莉安贝尔策动谋略，并与利姆路正面冲突。另一方面，在黄金乡艾尔多拉德，魔王雷昂也为了某个目的开始行动。 身为人类守护者的勇者，与支配世界的魔王。在各种盘算交错之中，一名「勇者」正准备苏醒—— 怀抱着无法退让的意念，利姆路的下一场战斗即将展开。
