风宫库洛自幼和父亲过着相依为命的生活，哪知道，有一天，这唯一的依靠也不告而别，只留下高筑的债台，需要库洛来偿还。为了还债，库洛来到了债主白龙院家，他将在那里担任男仆的职务，用劳动来抵债。白龙院家的少爷米斯是一个性格古怪充满了恶趣味的人，他给身为男性的库洛穿上了女仆的制服，以此为乐，并且不断的骚扰着库洛，令后者十分苦恼。 弗雷是米斯同父异母的弟弟，两人虽为兄弟，却亦是白龙院家主地位的竞争者。和飞扬跋扈的米斯不同，弗雷看上去安静而又温顺，可实际上，他内心里的算盘打得十分精明。弗雷和米斯同时爱上了库洛。
本次公开的第二季动画标题为《我的妹妹哪有这么可爱。》，乍看之下似乎与第一季没什么区别，其实区别就在于最后的一个“。”句号。本次有意将第一季标题加上句号作为第二季的标题，不得不令人联想第二季是否意味着真正完结？
堀江青（和气杏未 配音）表面看来是一位非常平凡而且害羞的女子高中生，实际上，她的父亲是大名鼎鼎的官能小说家，这让青感到非常的自卑，并且常常陷入困扰之中。青最大的愿望，就是能够摆脱父亲的存在，开始独自一人的生活，为此，她非常努力的用工念书，希望能够考上理想的大学。 让青没有想到的是，班上的风云人物，和自己八竿子都打不到一起的木岛（寺岛惇太 配音）竟然和自己告白了，虽然处于本能，青拒绝了木岛，但是实际上，她对木岛的存在非常的在意。恋爱还没有开始，青的脑海里就已经充满了桃红色的幻想，这样下去，她人生的第一次恋爱能够成功吗？
在校园里，兵藤一诚（尾裕贵 配音）“大色狼”的“美名”广为流传，托它的福，一诚至今任然过着没有女朋友的孤苦生活。这注定是不寻常的一日，首先，一诚居然收到了来自美少女的告白；然后，当一诚正准备开始他梦寐以求的幸福约会时，他被果断的杀死了！当一诚再次睁开眼时，面前的红发女子告诉一诚，是她复活了已经死去的他，并且从今天开始，他将成为她的奴仆。 红发女子名叫莉雅丝（日笠阳子 配音），其真实身份是一名恶魔。袭击一诚的女子隶属“堕天使”的行列，从莉雅丝口中的“战争”和“神器”等艰涩的名词，以及接连不断的，来自于堕天使们的攻击中，一诚知道，自己单纯快乐的校园生活即将画上句点。
