大厂打工人裴谦(彭昱畅 饰)惨遭辞退之际,意外奇遇神秘大佬的邀请,创办了一家必须以亏损为目标的公司。于是他集齐各种不靠谱的虾兵蟹将,开启了他的“裴”钱计划,绞尽脑汁地给员工加薪放假发福利,投资了一个个奇葩项目,不料竟次次意外反转,屡战屡赚。裴谦成为了员工心中的神仙老板、 业界公认的商业奇才,却依旧苦不堪言。裴谦只好咽下“暴富”的苦,继续寻找更多“逆风翻盘”的机会……该剧改编自青衫取醉的小说《亏成首富从游戏开始》。
故事发生在解放前后。郑琛(陈庭威 饰)、李乃强(欧锦棠 饰)和朱润(刘锡贤 饰)是广东潮州同乡的好兄弟,郑琛父亲是当地殷实的商人,郑家在当地有着非常高的声望。少年郑琛就已经显示出了过人的谋略和胆识,十年潮州一带土匪作乱,郑琛用计吓跑了他们,随后更是主持公道,化解了上莲村、下莲村之间的恩怨。解放后,他和李乃强、朱润一起来到了香港闯天下。初到香港,三人穷得叮当响,但是他们并不灰心,而是开始了由低做起,一步一个脚印,在经历了一连串了风风雨雨后,三人都获得了巨大的成功,郑琛成了香港的制衣业龙头,刚正不阿的李乃强在经过廉政风暴后终于在警界站稳了脚跟,朱润则成了连锁饮食业巨头。他们的奋斗历史也印证了香港的发展。