彗星社·僧侣档 “请挑选您心仪的学生吧……”在连续加班的教师佐佐木面前出现的，是“罪恶之渊（Guilty Hole）”。 面对着已变成指名板的鞋柜，心想这果然是个梦，便开玩笑地点了一个学生的名字，午夜教室里突然出现的她，一边说着刻薄话，一边羞赧地凝视着我……“马上就完事。别想着能忍过去。”师生之间，禁忌之恋……欢迎来到百无禁忌的“罪恶之渊”——
主角吴辰穿越到新世界后，被困在 2020 年 7 月 7 日这一天不断轮回。他曾肆意放纵做尽恶事，也绝望暴走以各种方式自杀数百次，但每到新的一天一切都会重来。在这不断重复的时光里，他掌握了上百种语言，精通所有主流乐器，钻研格斗、车技、枪术、厨艺、舞蹈、表演等各种技能。经过一千年的轮回后，时间终于来到了 2020 年 7 月 8 日，吴辰得以脱困......
随原作小说第8卷BD限定版捆绑发售。 staff 原作上栖缀人 导演斋藤久 剧本统筹吉冈孝夫 编剧吉冈孝夫 人物设定渡边义弘 音乐高梨康治 动画制作Production IMS 制作“新妹魔王的契约者”制作委员会 cast 东城刃更（東城 刃更（とうじょう ばさら），声：中村悠一) 成濑澪（成瀬 澪（なるせ みお），声：朝井彩加） 成濑万理亚（成瀬 万理亜（なるせ まりあ），声：福原香织） 野中柚希（野中 柚希（のなか ゆき），声：布莱德库特·莎拉·惠美） 长谷川千里（長谷川 千里（はせがわ ちさと），声：浅川悠） 提醒： 这个OAD尺度较大，至少15禁，慎看。
堀江青（和气杏未 配音）表面看来是一位非常平凡而且害羞的女子高中生，实际上，她的父亲是大名鼎鼎的官能小说家，这让青感到非常的自卑，并且常常陷入困扰之中。青最大的愿望，就是能够摆脱父亲的存在，开始独自一人的生活，为此，她非常努力的用工念书，希望能够考上理想的大学。 让青没有想到的是，班上的风云人物，和自己八竿子都打不到一起的木岛（寺岛惇太 配音）竟然和自己告白了，虽然处于本能，青拒绝了木岛，但是实际上，她对木岛的存在非常的在意。恋爱还没有开始，青的脑海里就已经充满了桃红色的幻想，这样下去，她人生的第一次恋爱能够成功吗？
