陈大虾(林文龙 饰)从小就是去了父母,是无依无靠的孤儿,以卖糖水为业,勉强能够糊口。某日,陈大虾偶然遇见了名为季巧儿(郭可盈 饰)的富家千金小姐,美丽端庄的季巧儿吸引了陈大虾的注意,使他坠入情网,然而,陈大虾深知他们两人几乎是两个世界的人,不会有任何交集,于是选择将这份感情埋藏在心底。 一次偶然中,陈大虾意外获得了十颗神秘的晶石,而季巧儿又在误打误撞之中吞下了它们,令两人没有想到的是,尚未出阁的季巧儿竟然怀孕了,闹得季家上下鸡犬不宁。十个月后,季巧儿竟然诞下了十个孩子,令陈大虾深感不妙,然而,陈大虾还是不离不弃的陪伴在母子十一人的身旁。
27岁的土田文菜(杉咲花 饰)是一名已出版两本作品、正在创作第三本小说的作家,平时也在古着店打工。她有一位恋人,但由于过去经历过多段分手与未能实现的感情,她逐渐对“认真喜欢一个人”与“认真面对一段关系”感到畏惧,也不记得自己究竟从什么时候起不能坦率地说出“喜欢”。为了能够好好面对现在的恋人,文菜开始回望自己过去的恋爱。剧情描绘文菜曾经历的各种离别与无法成就的恋情,以及在“是否不与重要的人交往更好”“恋爱究竟是什么”之间的反复思索。尽管怀抱着对爱情的恐惧,她仍一步步向前,透过回顾学生时代到现在的恋情,重新寻找自己面对感情的方式。
大厂打工人裴谦(彭昱畅 饰)惨遭辞退之际,意外奇遇神秘大佬的邀请,创办了一家必须以亏损为目标的公司。于是他集齐各种不靠谱的虾兵蟹将,开启了他的“裴”钱计划,绞尽脑汁地给员工加薪放假发福利,投资了一个个奇葩项目,不料竟次次意外反转,屡战屡赚。裴谦成为了员工心中的神仙老板、 业界公认的商业奇才,却依旧苦不堪言。裴谦只好咽下“暴富”的苦,继续寻找更多“逆风翻盘”的机会……该剧改编自青衫取醉的小说《亏成首富从游戏开始》。