大厂打工人裴谦（彭昱畅 饰）惨遭辞退之际，意外奇遇神秘大佬的邀请，创办了一家必须以亏损为目标的公司。于是他集齐各种不靠谱的虾兵蟹将，开启了他的“裴”钱计划，绞尽脑汁地给员工加薪放假发福利，投资了一个个奇葩项目，不料竟次次意外反转，屡战屡赚。裴谦成为了员工心中的神仙老板、 业界公认的商业奇才，却依旧苦不堪言。裴谦只好咽下“暴富”的苦，继续寻找更多“逆风翻盘”的机会……该剧改编自青衫取醉的小说《亏成首富从游戏开始》。
为人聪明圆滑的韦小宝（陈小春）因义气帮助“反清复明”组织天地会击退清兵后，稀里胡涂接受该组织命令潜入宫中做了未净身的假太监，准备伺机偷取藏有清朝秘密的四十二章经。偶然结识微服的康熙皇帝（马浚伟）后，两人成为莫逆之交。 宫廷之内，鳌拜欲篡位夺权，邪教组织神龙教将真正的太后软禁，并派人假扮起太后，目的也为伺机盗取四十二章经。韦小宝凭借聪明机智开始周旋于众人之间，一面帮着好兄弟康熙的忙，一面想着怎样为天地会做事。但在义和利之间取舍时，韦小宝没忘风流快活，先后有建宁、双儿、木剑平等七个女人投进他的怀抱，而她们吃起醋耍起泼来，也着实让他头疼不已。
天性单纯善良的家具设计师朴开仁（孙艺珍 饰）是个不可救药糊涂女人。自己的男朋友韩昌烈（金基石 饰）就要跟自己的好朋友金仁熙（王智慧 饰）举行婚礼了，她竟还全然不知，并且误以为男友要向自己求婚，后知后觉的开仁因遭到友情和爱情的双重背叛而痛苦不堪。各种误会下她结识了建筑师全镇镐（李敏镐 饰）。俩人不仅互相看彼此不爽，而且镇镐竟然还被开仁误当成了同性恋。镇镐因为之前的设计模型被开仁搞砸，导致他的公司面临倒闭危机，为了挽回颓势他孤注一掷竞标美术馆工程项目。为了做出最完美的设计，他化身租客住进了世界名古屋商古斋，然而商古斋的主人竟然就是朴开仁。镇镐为了挽救自己的事业，将计就计伪装成同性恋，开始了和开仁的同居生活。
