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曼彻斯特被搬到了风城芝加哥，在经济萧条的大背景下，一个工人阶级的家庭，一个经常被发现睡在客厅地板上的酒鬼一家之主，一个不称职的老妈，他们的女儿，18岁的菲奥纳承担下了抚养他5个弟弟妹妹责任，这对她来讲似乎是个不可能完成的任务。热闹非凡的家庭日常生活夹杂着爱情，冒险，欺诈 ，温情等等有血有泪的故事，为我们展现了这个非凡的家庭……
彼时，上海滩由马永贞（何家劲 饰）和白癞痢（陈鸿烈 饰）平分天下，段冷翠（李婉华 饰）在暗中帮助马永贞颇多，虽然她的真实身份是军阀之女，但面对意气风发的马永贞，段冷翠还是动了芳心。 马永贞一直醉心于京剧名伶柳菊池（俞小凡 饰），然而柳菊池却碍于马永贞帮派头目的身份而不愿于其交往。在经历了诸多的风波之后，柳菊池终于放下了对于身份的偏见，正视内心里的感情，和马永贞走到了一起。白癞痢的女儿白小蝶（范冰冰 饰），其真实身份竟然是马永贞失散多年的妹妹，和家人团聚之后，马永贞一行人决定除掉白癞痢，却不知这一决定改变了他们的一生。
六十年代香港，经营皓月珠宝店的富商朱兆昌（刘江饰）膝下只有三个女儿，长女朱碧云（商天娥饰）、次女朱碧霞（宣萱饰）及三女儿朱碧霖（陈美诗饰）。兆昌一直希望勤奋又聪明的碧霞继承家业，但碧霞不理父亲的期望，反而离家出走。兆昌只好将碧云嫁给自家伙计何祥兴（林保怡饰），让其协助打理家族生意。而兆昌的外甥洪耀生（陶大宇饰）一直对兆昌的家业虎视眈眈，更利用职务之便以权谋私。 世事无常，碧霞的丈夫身故，兆昌因肝癌去世。碧云与碧霞共同管理珠宝店。然而觊觎朱家财产已久的耀生，居然与苏丽嫦（滕丽名饰）合谋，谎称丽嫦为兆昌情妇。为夺家业，他更不惜挑拨离间三姐妹的感情，三人视如水火。四分五裂的朱家，频临家破人亡的惨状。此时，朱家三姐妹才恍然觉悟，终于团结起来，联手作出大反击。
踏入九十年代，香港人普遍陷入时日无多的恐惧中，一些人失去目标及信念，产生赌仔心态，希望在有限时空中以小抟大，但输赢都是一时之镜花水月，终归没有赌仔买肥田的事。 无线二十集「大赌场」以杜家昌（罗嘉良）从外国留学归来作为开端，昌姊家炜（林漪娸）及妹家莉（刘玉翠）对之抱着极大期望，昌在各种压力下，极想早日出人头地，无奈事与愿违，事事皆不如意，与女友王恩明（关秀媚）多年感情，更因误会而闹致分手。昌在事业爱情两失意下，得好友杨立标（邵仲衡）介绍进入蔡炳强（曾江）之集团内做事，表现出色，甚得强重用，后昌虽发现强实作非法勾当，在利欲熏心下，仍选择为强效力。 明自与昌分手后，感情失落，强乘虚而入，明在父母驱使及赌气心态下，终成强情妇，及后明尽尝玩物的滋味，甚感后悔，但已不能回头。与此同时，标因执行任务失败，强将之引为明之保镖兼司机。标早己暗恋明，因昌才将情藏于心底，现见明沦落成这样子，甚为悲痛，逐将感情发泄在钟情他的丁小莹（林燕明）身上，其后昌与明爱火重燃，有如引火自焚，标为之隐瞒，但纸包不住火，事情被强发现，强更发觉昌欲染指其位，大为震怒，顿起杀机……
方芷湄（梅艳芳 饰）原本是出生在富贵之家的千金小姐，却不幸遭遇家道中落的惨剧，母亲为了维持生计无奈外出打工，方芷湄为了减轻母亲的辛劳也开始工作，在机缘巧合之下结识了名为宇深（苗侨伟 饰）的富家公子，两人之间牵扯出了一段难解的情缘。 在好友小杜鹃（景黛音 饰）的介绍下，方芷湄来到了夜总会成为了一名歌女。凭借着美丽的外表和动人的嗓音，方芷湄很快就成为了舞场中的头牌。贝婷婷（蒋丽萍 饰）是方芷湄的同学，她见方芷湄和宇深之间走的很近，于是想方设法的接近两人，想要获得宇深的心，嫁入豪门成为阔太。
Apple TV+续订《海盗佳丽》第二季。
