该剧讲述二十岁二十八岁,两次恋爱两次分手之后,李京道和徐智友作为报道出轨绯闻的记者与绯闻主人公的妻子重逢,发生的心酸又深情的爱情喜剧故事。
倪广生(郭峰 饰)和倪俊(周润发 饰)是大毒枭倪正(吴业光 饰)的两个儿子,前者系亲生,后者系收养。倪广生和倪俊在一次犯罪行动中马失前蹄,双双入狱,服刑前,倪正将所有家业交付给了为人正直果敢的倪俊打理,并嘱咐他老老实实经商,再也不要干违法的勾当。 倪俊遭人陷害,所幸得到了律师宋宣仪(湘漪 饰)和其养女董舜华(郑裕玲 饰)的帮助,最终洗清了冤屈,可是董舜华却也因此失去了一切。之后,倪俊雇佣了董舜华作为自己公司的法律顾问,两人日久生情,慢慢走到了一起。与此同时,倪广生刑满出狱,本来情同手足的兄弟两人因为家族产业而大打出手。
踏入九十年代,香港人普遍陷入时日无多的恐惧中,一些人失去目标及信念,产生赌仔心态,希望在有限时空中以小抟大,但输赢都是一时之镜花水月,终归没有赌仔买肥田的事。 无线二十集「大赌场」以杜家昌(罗嘉良)从外国留学归来作为开端,昌姊家炜(林漪娸)及妹家莉(刘玉翠)对之抱着极大期望,昌在各种压力下,极想早日出人头地,无奈事与愿违,事事皆不如意,与女友王恩明(关秀媚)多年感情,更因误会而闹致分手。昌在事业爱情两失意下,得好友杨立标(邵仲衡)介绍进入蔡炳强(曾江)之集团内做事,表现出色,甚得强重用,后昌虽发现强实作非法勾当,在利欲熏心下,仍选择为强效力。 明自与昌分手后,感情失落,强乘虚而入,明在父母驱使及赌气心态下,终成强情妇,及后明尽尝玩物的滋味,甚感后悔,但已不能回头。与此同时,标因执行任务失败,强将之引为明之保镖兼司机。标早己暗恋明,因昌才将情藏于心底,现见明沦落成这样子,甚为悲痛,逐将感情发泄在钟情他的丁小莹(林燕明)身上,其后昌与明爱火重燃,有如引火自焚,标为之隐瞒,但纸包不住火,事情被强发现,强更发觉昌欲染指其位,大为震怒,顿起杀机……
故事发生在民国初年,帮会话事人苏飞(黄浩然 饰)遇见了唐家的宋礼和(陈锦鸿 饰),唯利是图的他想要通过宋礼和和唐家攀上关系,哪知道宋礼和不过是一介无名小卒,真正的权利掌握在唐家大小姐唐雅媛(郭羡妮 饰)的手中。 为了支持家业,唐雅媛奉献了自己的一生,更惯坏了妹妹唐雅文(林夏薇 饰),使得唐雅文个性娇蛮放纵。唐雅文对姐姐时时管教着自己感到十分不满,为了气姐姐,她成日里和苏飞鬼混在一起,不务正业。广州市长王继饶(罗乐林 饰)中枪手上,而被选择他的继位人的,竟然是宋礼和。市长就职大典在即,整个城市在一片平静祥和的表象之下早已经暗涛汹涌。
贺飞沙(关礼杰 饰)是赌王贺一(江汉 饰)的儿子,性格不羁而游荡,常因此与严厉的父亲产生冲突。他的哥哥贺飞扬(林伟 饰)回国后与成坚(张翼 饰)的女儿成沅沅相爱,但这段感情面临着家族对立的阻挠。赌术高手龙惊天为了赢得赌王的名号,挑战并击败了贺一,夺走了贺家的财产。飞扬决心要为家族复仇,从赌场女工乌媚那里学得了赌术。然而,当他发现自己身世的秘密后,性格发生了巨大变化,甚至不惜杀害父亲和害死弟弟贺飞沙,令成沅沅大失所望,最终选择自尽。 贺飞沙因为飞扬的害人行为而导致神经失常,被送进精神病院。在那里,他遇见了简玲,并在她的精心照料下逐渐康复。他们之间渐生情感。同时,沙在医院中偶遇昔日的赌王任纵横,发现他竟是飞扬的生父,并从他那里学到了超凡的赌术。另一方面,飞扬误将玲当作沅沅的替身,并试图占有她。沙与飞扬再度展开冲突,并决定在赌台上以性命为赌注来决定最终胜负。